Lungo la strada provinciale “Valdaso superiore”, sorge la chiesa di Santa Maria in Casalicchio. Nei secoli passati era un Santuario. La chiesa originaria era a un’unica navata con altare rivolto verso il popolo, ma solo nella metà del ‘400, sul fianco sinistro, fu aggiunta una nuova navata comunicante con la precedente mediante l’apertura di quattro arcate e l’elevazione di tre pilastri quadrati. Gli ultimi interventi di restauro hanno riportato alla luce tre distinti cicli pittorici, eseguiti in epoche diverse dal sec. XV al sec. XVII e discretamente conservati. Nella parte superiore della parete di fondo, il pittore vi aveva rappresentato la “deesis” o grande preghiera, con il Cristo Pantocratore al centro di una mandorla iridata, sorretta da una serie di angeli; alla sua destra la Madonna a braccia aperte ed elevate, a sinistra San Giovanni Battista. Ai lati della parte mediana sono dipinti due affreschi votivi: un Santo Vescovo con mitra e pastorale, Sant’Anna e Maria bambina; in quella inferiore, che arriva a terra si trova una decorazione raffigurante un drappo policromo, ondulato. Nella parte sinistra è rappresentata la “Crocifissione”. Anche qui, per l’apertura dell’arco comunicante con l’altra navata è stata sacrificata l’integrità della scena del Calvario. Nella lunetta della parete destra, nonostante la deturpante apertura della finestra, è riapparsa l’animata scena della “Dormitio Virginis”, o “Transito della Madonna”. Nella zona mediana della stessa parete, in stato frammentario, si può ammirare il trittico votivo raffigurante: al centro, seduta, la “Madonna delle Rose” con il Bambino in braccio, ai lati i SS. Apostoli Bartolomeo e Giacomo; all’estrema destra è dipinta una Santa Lucia mentre San Luca è sul lato destro, sopra la finestra; nei tondi un profeta e il bue come descritto nell’Apocalisse. Nell’intradosso dell’arco gotico e dei semipilastri che delimitano la cappella, sono stati dipinti i “Quattro Dottori della Chiesa Occidentale”. L’ipotesi è che il ciclo pittorico di Santa Maria in Casalicchio si possa far risalire a un artista di cultura umbro-marchigiana della prima metà del secolo XV (1444), molto vicino ad altri artisti come Paolo da Visso, Nicola da Siena e Fra Martino Angeli di Santa Vittoria. Nel secondo decennio del seicento si eseguirono alcune radicali trasformazioni, una targa dipinta reca, infatti, la data 1612.
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