Non esistono notizie certe sulla nascita della Chiesa di San Benedetto ma si sa con certezza che subì un restauro nel 1546 per opera di Guglielmo Lombardo, come da incisione riportata sul portale cuspidato in pietra tufacea. Un torrione delle mura di Montemonaco è stato inglobato alla chiesa e utilizzato come torre ove sono situate 3 campane. L’interno è a tre navate con volte a crociera che poggiano su colonne di tufo. In una nicchia sinistra dell’altare è custodita la reliquia del braccio sinistro di San Benedetto che fu donata a Montemonaco dal concittadino Conte Domenico Garulli (capitano delle armate di Carlo V) che la prelevò dalla cattedrale di Siena nel 1554 durante la guerra tra l’Impero ed il Papato. In principio conservata nella Chiesa di San Giovanni Battista, fu poi trasferita nella sua collocazione attuale nel 1572, quando venne incaricato l’orafo Cristoforo Quarantotti di realizzare una braccio d’argento per salvaguardare la reliquia di San Benedetto. Al suo interno potrete inoltre ammirare pregevoli capolavori come dipinti ed affreschi, confessionali in legno intagliato, un Crocifisso ligneo della fine del XV° sec. e una statua in terracotta raffigurante la Madonna che tiene sulle ginocchia il Cristo appena deposto dalla Croce, opera marchigiana del XV° sec.
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