La parte più antica della Chiesa dell’Annunziata, risale al 1265, anno in cui il cappellano della chiesa di S. Paolo, sita fuori le mura, ottenne da Rainaldo vescovo di Ascoli, di trasportare la sua parrocchia all’interno del castello ed ebbe dallo stesso vescovo la prima pietra della nuova chiesa. Un riscontro puntuale della presenza di una chiesa di S. Paolo in castro è da considerare la notizia, secondo cui l’abate di Farfa nel 1448 accolse nell’oratorio di S. Paolo, i frati che avevano dovuto lasciare la primitiva sede, sita sul vicino colle di S. Francesco, devastata dai Fermani nell’anno 1388. Al 1456 risale la campana più antica della chiesa, che fu sicuramente commissionata dai frati, che inoltre mutarono il titolo della chiesa, dedicandola all’Annunziata. L’Annunziata era ancora in possesso dei padri francescani nel 1554. Il 5 ottobre del 1652 il pontefice Innocenzo X soppresse i conventi minori, e l’Annunziata fu poco dopo affidata (18 aprile 1653) al clero secolare e dotata di tre, e poi di quattro cappellanie. All’edificio di culto, a navata unica senza abside, con annessa una piccola sacrestia, si accede da un rozzo portale in pietra ascolana, incassato nella disadorna superficie della facciata. All’interno l’affresco più antico, in una nicchia sulla parete sinistra vicino all’ingresso (immediatamente a sinistra dell’altare dedicato a S. Maria del Soccorso) raffigura la Madonna col Bambino affiancata da Santi, e si può datare alla seconda metà del XV secolo. Di grande interesse sono anche le figure di Santi (specie un S. Giuseppe, affrescato sulla parete nord del presbiterio, a sinistra dell’altare maggiore, commissionato nel 1540 da una madonna Chaterina Lelia), riportati alla luce nel 1970, mentre non è stato mai ricoperto il grande affresco nella nicchia sulla parete di fondo, a destra dell’altare maggiore raffigurante una Deposizione dalla Croce, datato 1530 e variamente attribuito a Cola dell’Amatrice o al maestro Giacomo Bonfini da Patrignone Il dipinto di maggior pregio conservato nella chiesa dell’Annunziata è però la pala d’altare, dipinta a olio su tavola, raffigurante S. Antonio Abate in trono, S. Antonio da Padova e S. Giobbe (m 2,25 × 1,70), opera di Vincenzo Pagani (1490 circa -1568).
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