Si erge nella parte più alta della città, risale al sec. XI e presenta una struttura trecentesca in stile romanico. Nella facciata principale è inserito un magnifico “rosone” in travertino con dodici colonnette disposte a raggi, con centro il volto del “Redentore” e un “portale” in terracotta costituito da tre archi sovrapposti. La maestosa “torre campanaria” del trecento, sul fianco sinistro della chiesa, conserva al suo interno, un affresco da restaurare del XV secolo, raffigurante la”Madonna col Bambino e S. Lucia”. Sul fianco destro della chiesa si aprono due “portali” archi voltati del sec. XV, di cui uno costituisce l’ingresso attuale alla Cripta dell’Addolorata. La chiesa è a due navate, con copertura a capriate, e conserva “altari” di legno di stile baroccheggiante e un “coro ligneo” di cui rimangono soltanto sei stalli, opera gotica del sec. XV attribuita ad Apollonio da Ripatransone. L’altare maggiore reca una “tela di arte marchigiana” del sec. XVIII raffiguranti i Santi Pietro e Paolo con Castignano sullo sfondo. Sulla parete destra affascina l’affresco del”Giudizio Universale”, dipinto nel Quattrocento, con la descrizione della vita nell’Aldilà: l’Angelo che legge il libro della vita e la pesatura delle anime con la bilancia davan¬ti a S. Michele; si evidenziano, inoltre, alla destra di Cristo quale Giudice, i “beati” ser¬viti dagli Angeli mentre, alla Sua sinistra, i “dannati” sono torturati da diavoli con bolge dantesche. Nel Museo Diocesano Intercomunale di Arte Sacra allestito all’interno della sagrestia, è possibile ammirare una delle opere più preziose: il “Reliquiario-Ostensorio della Croce Santa” d’argento dorato, venerato dai Castignanesi, opera di oreficeria tardo gotica, finemente lavorato a cesello, commissionato nel1488 dai Padri Conventuali all’orafo ascolano Pietro Vannini. Esso è composto di un piedistallo con delle figure su placchette a smalto, una delle quali porta lo stemma di Castignano. La parte centrale è costituita da un tempietto composto da sei colonnine tortili dove è collocata una croce di tipo patriarcale che conserva le reliquie (frammenti di legno della colonna sulla quale Cristo fu flagellato) donate dal Papa Niccolò IV nel 1288.
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