Il Monte Sibilla è la cima che dà il nome a tutta la catena dei Monti Sibillini e deve il suo alone di mistero alla leggenda della maga che viveva nella grotta che si trova nei pressi della cima (la cima è posta a 2173 metri). A partire dai primi anni del 1400 Andrea da Barberino ha contribuito a diffondere la leggenda attraverso la sua opera “Il Guerrin Meschino” divenuta in pochi anni uno dei romanzi piu’ conosciuti dell’epoca. E’ la storia di un cavaliere errante che finì per vivere un anno nella grotta della Sibilla tentando con tutte le sue forze di resistere alle innumerevoli tentazioni del luogo. Nei racconti del Francese Antoine de la Sale che il 18 Maggio del 1420 scalò la cima del Monte Sibilla partendo da Montemonaco. Il suo libro dal titolo “LE PARADIS DE LA REINE SIBYLLE” (Il paradiso della Regina Sibilla) raccoglie dettagli molto importanti sulla morfologia della zona e sulle attività degli abitanti del quindicesimo secolo. La sua esperienza costituisce quindi uno straordinario documento dal punto di vista naturalistico e storico. Oggi le vie per raggiungere la vetta della Sibilla sono senza dubbio piu’ semplici e meno misteriose.