Monsampolo del Tronto sorge sulla riva sinistra del fiume Tronto a 184 metri sul livello del mare, con un panorama che spazia per la Vallata del Tronto, sui Monti Sibillini, sul Monte Gran Sasso, e sul Mare Adriatico. Il nome ha origine agiotoponimica, Monti Sancti Pauli (1100) e allude al titolare della prima chiesa castellana dalla quale il Comune prese il nome. La sua storia ha origini remote, nel territorio sono state rinvenute testimonianze archeologiche che vanno dall’età del Bronzo, all’epoca picena, romana e medievale. In località Treazzano è stato rintracciato un abitato dell’età del Bronzo in cui sono stati trovati alcuni reperti micenei databili al 1250-1100 a.C., che documentano contatti con le genti dell’Egeo. La prima menzione scritta medievale di Monsampolo è contenuta in una donazione del 1031, di un ricco possidente, Giso di Alberto, alla Chiesa fermana. Poi è citato tra i castelli del Comitato Fermano. Alla fine del XIII secolo, un certo Rinaldo di Monsampolo, sottomette il feudo ad Ascoli per ricevere protezione. Nel corso del XIV secolo unito ad altri castelli limitrofi, si erige a Libero Comune. Nel 1425 il paese è devastato dalle truppe pontificie. Poi è coinvolto nelle lotte di potere fra le nobili famiglie ascolane e nel sanguinoso saccheggio per opera dei briganti di Marco Sciarra (1591). Per secoli insieme a tutto l’ascolano è annesso allo Stato Pontificio e, solo in seguito ai moti risorgimentali, nel 1860 entra a far parte del Regno d’Italia. Nel Centro storico si trovano: la Chiesa di Maria Assunta (sec. XV – XVII) con all’interno importanti tele del secolo XVI e sculture lignee dei secoli XIV-XV e una croce astile in argento attribuita a P. Vannini del secolo XV, la Chiesa dell’Addolorata al cui interno si conservano un interessante dipinto raffigurante “la Deposizione di Cristo” del secolo XVI ed interessanti opere di artisti contemporanei, l’Ex Convento di San Francesco costruito alla fine del 500 al cui interno è situato il Museo Civico diviso in due sezioni: una dedicata all’arte sacra e una riguardante l’esposizione di alcuni dei volumi più importanti della “Biblioteca Tomistica di Sant’Alessio”). Altri interessanti Musei da visitare sono: il Museo della Cripta e il Museo-Laboratorio Archeologico. Particolarmente interessanti da visitare sono i Percorsi Ipogei dei secoli XVI –XVII ossia camminamenti e cunicoli sotto le mura e i Palazzi nobiliari Malaspina e Guiderocchi. Nella frazione di Stella di Monsampolo c’è l’Abbazia dei SS. Benedetto Mauro al Tronto con una cripta del secolo X.
