La Chiesa e Monastero di Santa Chiara, sono il luogo di clausura delle Monache Clarisse Urbaniste. Fu ancora una volta il Pontefice Sisto V, che era stato, prima di salire al soglio di Pietro, proprio nell’Ordine dei Frati Minori Conventuali, colui che avrebbe voluto arricchire Montalto di un Monastero femminile, provvisto di beni da cui trarre frutti per poter ricevere nella vita del chiostro anche donne senza dote. Il 13 giugno 1588 egli scriveva al Patriarca Fabio Biondi perché si adoperasse a trovare in loco i terreni da acquistare a tal scopo. Poiché ci sarebbe voluto troppo tempo per la costruzione ex novo del Complesso monastico, su consiglio del capitano “architetto” Pompeo Floriani, il Pontefice indicò che si fosse provveduto all’acquisto delle case della nobile Famiglia Rosati, luogo ove risiedeva il Vescovo diocesano, e la chiesa potesse essere eretta al posto della Scuola, nei pressi di Porta Patrizia. Con la morte del Papa, nel 1590, il Monastero rimase però soltanto sulla carta. La volontà di Sisto V tuttavia non fu disattesa dai suoi successori: il 9 settembre 1608 infatti Papa Paolo V emise la Bolla di erezione del Monastero. Edificato nelle adiacenze della già esistente Chiesa della Santissima Trinità, fu realizzato adattando le case e il palazzo di Sebastiano Franchi, che con tale donazione diede compimento al desiderio di suo padre Carlo, morto nel marzo 1608. Le abitazioni dei Franchi, che furono nel 1608 adattate a Monastero di Santa Chiara, possono datarsi agli inizi del secolo XVI. Un altro lascito poi per l’erezione del Monastero fu la cospicua eredità di 2500 scudi del Cardinale Andrea Baroni Peretti. Alla metà del secolo XVII, essendo vescovo Monsignor Codebò, il monastero fu ampliato: furono acquistate alcune case contigue che furono ridotte ad orti all’interno del recinto delle mura della città. Il 25 marzo 1631 segnò l’inizio della Comunità clariana montaltese con l’ingresso di due suore provenienti dal maceratese, mentre nel 1656 la Comunità monastica risulterà composta già di 13 Consorelle.
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