Per la sua suggestiva collocazione a ridosso della roccia calcarea, l’Eremo di San Marco, ben visibile anche dalla Piazza del Popolo di Ascoli, rappresenta una meta da non perdere. Edificato sul travertino, sembra appeso alla parete rocciosa, come a chiudere una cavità naturale. La cortina muraria di pietra concia è nobilitata da un doppio ordine di bifore (5 in tutto), con colonnina e capitello centrale. Sulla sinistra del complesso si erge la torre campanaria. L’accesso è costituito da una scalinata gettata a ponte sulla profonda forra antistante, che prosegue poi appoggiandosi alla roccia. L’eremo è costituito da due ambienti sovrapposti, di cui l’inferiore, con volta a botte, era un tempo interamente affrescato. Nel vano superiore si conserva ancora un edificio tombale ad arcosolio, del XV secolo, con gli stemmi dei Tibaldeschi, nobile famiglia ascolana. Le prime notizie documentarie riguardanti l’Eremo di San Marco risalgono all’inizio del XIII secolo, quando vi si stabilirono i Cistercensi che vi rimasero fino al 1387, anno in cui, a causa della decadenza e del disordine di vita cui erano giunti i monaci, il cenobio fu soppresso e i beni ceduti alla famiglia Sgariglia di Ascoli Piceno. Si trattò, probabilmente, di una restituzione di fondi alla famiglia che aveva permesso, con donazioni, la fondazione del convento (a Piagge si trova ancora, infatti, un Palazzo Sgariglia). Fu allora che l’eremo fu trasformato in chiesa con l’erezione della torre campanaria e la costruzione della scala di accesso e dell’altare nel locale adibito al culto. Si sa che nella prima metà del secolo XIII il luogo rappresentò un asilo per alcuni nobili guelfi fuggiti da Ascoli per timore della guerra civile portata da Federico II: tra questi vi furono senza dubbio membri delle casate Sgariglia e Tibaldeschi, entrambe legate al partito guelfo. Fino al 1474, anno in cui fu edificata la chiesa di San Bartolomeo, la chiesa di San Marco ebbe la cura degli abitanti di Piagge: da allora iniziò la sua lenta ma inesorabile decadenza. Le pendici del Colle San Marco, grazie alla particolare conformazione del territorio ricco di cavità e di anfratti protetti dalla fitta vegetazione, rappresentarono sempre una sede ideale per eremiti e anacoreti. Il primo asceta di cui si conoscono notizie sicure è Agostino che da nove anni conduceva vita anacoretica insieme ai suoi tre figli alle falde del San Marco, quando Ascoli fu assediata e sconfitta da Faroaldo, duca longobardo di Spoleto. Correva l’anno 578 quando Agostino, l’eremita guerriero armato solo della croce, scese in città per rincuorare e aiutare gli assediati; per il suo gesto subì il martirio e fu trascinato per le vie legato a cavalli imbizzarriti.
