Il territorio delle Terre del Piceno, situato tra gli Appennini e la costa, è caratterizzato da dolci rilievi collinari, dominati da borghi cinti da mura o custoditi da rocche e castelli.
Fortezze splendide, costruite per esigenza di difesa o per volontà di dominio, si possono ammirare.
Nel comune di Arquata del Tronto si trova la duecentesca Rocca, con merli a coda di rondine che ospitò la Regina Giovanna II d’Angiò.
Scendendo verso Ascoli Piceno sulla strada Salaria si arriva all’incantevole Castel di Luco, un vero e proprio castello tra le nuvole, che sorge sulla sommità di uno sperone roccioso di travertino nel Comune di Acquasanta Terme.
Proseguendo il cammino si arriva a Montegallo dove troviamo i resti dell’ antico Castello di San Maria in Galloche fu edificato secondo la tradizione nell’VIII sec. da Marchio Gallo, un inviato di Carlo Magno.
Da Montegallo si arriva a Montemonaco dove troviamo i resti del Castello eretto come sistema di fortificazione a difesa dell’insediamento abitato.
Scendendo verso Ascoli Piceno in direzione della frazione di Venagrande, arrivati in paese, si prosegue per Montadamo dove si trova il Castello di Montadamo che secondo la tradizione fu costruito nel 990 da Adamo,Abate di Farfa e vescovo di Ascoli.
Giunti ad Ascoli Piceno possiamo ammirare il Forte Malatesta un’opera fortificata di difesa urbana della città, da poco restaurata e la Fortezza Pia costruita sul vecchio “Cassero al Monte”, eretto dai Piceni e distrutto dai Romani, che dalla sua posizione strategica, domina la città.
Da Ascoli Piceno proseguendo il cammino verso il mare si arriva ad Acquaviva Picena dove splende l’imponente Rocca degli Acquaviva d’Atri, costruita per volontà della Famiglia degli Acquaviva e completata intorno al 1300.
Scendendo da Acquaviva Picena e procedendo lungo la strada Val Tesino si arriva a Grottammare, la perla dell’Adriatico, quindi si sale verso il paese alto dove ci sono i resti dell’antico Castello di Grottammare, la cui origine risale nei secoli compresi tra il VIII e IX.
Giunti in riva al mare a Cupra Marittima si sale verso la parte vecchia del paese dove si trovano i resti del Castello di Marano nel quale dimorò Francesco Sforza legato pontificio nelle Marche, al tempo delle signorie, e il Castello di Sant’Andrea, castello di avvistamento e difesa risalente al XIII secolo.
Da Cupra Marittima percorrendo la strada Valmenocchia si arriva a Carassai dove si può ammirare l’unico castello ancora conservato interamente della Provincia di Ascoli Piceno, la Rocca di Montevarmine del sec. XIV, con l’alta torre di merli ghibellini, armata di arcieri e piombatoi.