La famiglia Guiderocchi, proveniente dall’acquasantano, si era trasferita ad Ascoli già nel 1300, e subito i suoi membri si erano distinti per coraggio, astuzia, valore e dedizione alla città. Una famiglia ricca che aveva possedimenti lungo tutta la vallata del Tronto, dai monti al mare. Numerosi sono i personaggi di spicco della famiglia tra cui, nel 1400, emergono Tommaso e i figli Astolfo e Flavia. Tra gli eredi di Tommaso chi senza dubbio è ritenuto il suo degno erede è il nipote Astolfo II che, purtroppo, il carattere irascibile condusse ad una morte prematura. Astolfo lascia, ancora molto giovane, la moglie Drusolina e le due piccole figlie Francesca e Aurelia che da subito divengono oggetto di contesa per futuri matrimoni. Ed è per questo che Aurelia, ancora giovanissima viene mandata per 5 anni alla corte di Urbino dove conosce l’allora dodicenne Torquato Tasso che, secondo alcuni studiosi del poeta, nella Gerusalemme Liberata trae ispirazione per alcuni personaggi dalle storie degli avi di cui la piccola Aurelia Guiderocchi lo aveva reso partecipe. Nel 1589 la contessa Aurelia Guiderocchi, dopo aver sposato in seconde nozze Giovanni Vincenzo Valignani, si ritira nel Palazzo di Terra vecchia. Tra il 1600 e il 1605 perde nel giro di pochi anni i due figli e il secondo marito a cui farà seguito nel 1611 la scomparsa della sorella. Ormai sola, assiste alla lenta agonia della sua famiglia e prima di morire lascia parte delle sue proprietà alle nipoti Giulia e Porzia, figlie di Francesca. Sarà Porzia, sposata con il cavaliere Candido Malaspina, ad ereditare il Palazzo di Monsampolo. Da notare sul portale cinquecentesco del Palazzo, lo scudo inquartato dei Guiderocchi riproducente le spighe con la falce e i monti con l’elmo a becco di passero. Più avanti su altro portale è posta la partizione araldica di un altro stemma, diviso in otto sezioni cariche dei simboli dei Malaspina e dei Guiderocchi.
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