La chiesa di Santa Maria dei Letterati, edificata nel XVIII secolo sulle fondamenta della chiesa di S. Maria della Misericordia, fu elevata a rango di Collegiata nel 1728 da Benedetto XIII. La pianta, ad un’unica navata, venne modificata nel 1856 con l’aggiunta dell’abside e di due transetti laterali, che l’hanno trasformata in pianta a croce latina. All’interno della chiesa sono conservate opere di grande valore artistico. Nell’abside dell’altare maggiore è collocata la nota tela dell’Assunzione della Vergine, del 1539, originariamente commissionata per il Tempio dell’Annunziata di Firenze. Di influenza raffaellesca, fu realizzata da Vincenzo Pagani (1490-1568), pittore monterubbianese, tutt’ora orgoglio del paese; alcuni dei suoi dipinti sono ospitati nelle maggiori Pinacoteche d’Italia. Il coro in legno di noce, con intarsi in radica, fu realizzato nel 1778 dai maestri Alessio Donati di Offida e Gaetano Mircoli di Monterubbiano, autore degli altari presenti nell’Auditorium di San Francesco. In alto, nel transetto di sinistra, è possibile ammirare la Crocifissione di Lattanzio Pagani (dal Vasari denominato “Lattanzio della Marca”), figlio di Vincenzo e suo degno successore. Sulla destra, collocate lateralmente rispetto alla pala d’altare, si trovano tre tavole di predella, di Vincenzo Pagani, racchiuse in una teca di vetro: il Bacio di Giuda, la Flagellazione, la Salita al Calvario. Nel transetto di destra si trova il quadro dell’Apparizione del Sacro Cuore alla Beata Margherita Maria Alaloque, a olio su tela, del rinomato pittore Luigi Fontana (1827-1908). In fondo alla chiesa, sopra l’ingresso, è situato l’organo realizzato nel 1794 dal celebre artigiano veneto Callido e recentemente restaurato.
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