Con il suo profilo inconfutabile, Castignano appare arroccata su di un colle ai piedi del Monte Ascensione; è situata a 473 metri s. l. m.. Il paese, a forma piramidale, è sostenuto da un colossale muraglione e dominato da una torre romana, la cui cuspide svetta sull’intero territorio castignanese. Castignano offre lo spettacolo di un manto collinare segnato dall’erosione dell’acqua, origine del fenomeno dei calanchi. Tra le sue coltivazioni si annovera quella dell’anice verde, la Pimpinella anisinum, da cui si estrae l’essenza di anice per preparare il mistrà; nei primi del ‘900 fu selezionata per produrre la famosa Anisetta Meletti. Tra le ipotesi circa l’origine del toponimo castignanese, la più credibile lo collega alla presenza di un bosco di castagni (locus castanetum), considerando anche che nello stemma cittadino è presente un albero di castagno. Del suo più antico passato è testimonianza la stele con iscrizione picena, datata VI secolo e conservata presso il Museo Archeologico Statale di Ascoli Piceno. Percorrendo le gradinate che conducono alla Chiesa dei SS. Pietro e Paolo, costruzione trecentesca in stile romanico eretta nella parte più alta della cittadina e cuore dell’incasato medievale, si ha l’impressione di entrare in una città medievale, soprattutto di notte. All’interno della chiesa è custodito il prezioso reliquiario della Santa Croce (XV secolo), opera del celebre orafo ascolano Pietro Vannini, che conserva le reliquie donate da Papa Niccolò IV. Il ricordo dei Templari, ordine religioso nato a Gerusalemme nel 1118 per salvaguardare la sicurezza della strada che univa Gerusalemme alla costa mediterranea, avvolge il paese in un’atmosfera magica. Dei Templari è la Chiesa di Santa Maria del Borgo (XIV secolo); uno dei portali è sormontato da una formella con il T (Tau), simbolo dell’ordine. Anche la torre campanaria, testimonia l’esistenza di una chiesa più antica, che la tradizione vuole fondata dai Templari prima dell’arrivo dei monaci benedettini. Molti interessanti da visitare sono Il Museo di Arte Sacra sez. Musei Sistini del Piceno e il Museo delle icone Russe e nella frazione di Ripaberada un campanile cuspidato con decorazioni in maiolica. Castignano è stata a lungo punto nodale di transito dei pellegrini che da Roma si muovevano verso i porti d’imbarco per la Terra Santa. Ai Templari la cittadina dedica ogni anno ad agosto un festival Templaria.