Carassai nel corso della sua storia ha cambiato nome numerose volte. Nel Medioevo il suo nome era Castrum Guardiae, ma il popolo lo chiamava Carrascale o Carnassale. Il Castello di Carrascale era citato nei documenti insieme al Castello di Camporo. Entrambi furono distrutti nella prima metà del sec. XIV per essersi ribellati alla Chiesa. Pochi anni dopo, soltanto Carrascale fu riconosciuto. Ora sono evidenti due nuclei: uno di origine feudale, detto “Castello Vecchio” e uno di origine medioevale, detto “Castello Nuovo”, costruito nel secolo XV per iniziativa dei Fermani e aggregato al borgo feudale. Il Castello Vecchio è il più antico nucleo abitativo, caratterizzato dalla torpuosità pittoresca delle stradette proprie del periodo feudale, ed ha il suo riferimento religioso nel Campanile rinascimentale della Chiesa di San Lorenzo. Il Castello Nuovo è caratterizzato dall’ampiezza relativamente maggiore delle stradette rettilinee e dalle case di origine comunale, con riferimento laico nella Torretta dell’orologio, ricostruita di recente. Presso il Castello Nuovo vi sono i resti delle mura fortificate dei sec. XIV e XV: i cosiddetti “Camminamenti militari”.
